Esta é a adaptação de "O Assassinato de Jesse James pelo Covarde Robert Ford". O livro de Ron Hansen narra a história de James, o lendário fora-da-lei que liderou gangues no oeste norte-americano, roubando inúmeros bancos e trens, na segunda metade do século 19. Há dúvidas sobre como se deu realmente sua morte, mas o autor segue a versão de que James foi assassinado em 1882 por Robert Ford, membro de sua própria gangue, que teria atirado nele pelas costas, buscando assumir o controle dos assaltos e receber uma recompensa. Sam Shepard e Mary Louise Parker também estão no elenco, respectivamente como Frank e Zee, irmão e esposa do fora-da-lei. Andrew Dominik (veterano diretor de comerciais australiano) dirige o western. A Plan B Films de Pitt produz, ao lado da Scott Free do cineasta Tony Scott. The Assassination of Jesse James será distribuído pela Warner Bros. Para delírio da mulherada, o filme traz uma cena com Brad Pitt peladão. Segundo o US Weekly, "o roteiro do filme tem uma cena de banho em que Pitt, totalmente nu, se lava com um pano numa banheira. É uma cena de nudez bem longa, para qualquer ator". A revista sugere que o traseiro exposto do galã em Tróia era pouco diante do potencial dessa nova cena.